Главная » 2014»Июль»29 » Скачать Синтез и превращения производных 5H-тиазоло[4,3-b]-1,3,4-тиадиазолов. Акбарова, Мунира Мухитдиновна бесплатно
23:50
Скачать Синтез и превращения производных 5H-тиазоло[4,3-b]-1,3,4-тиадиазолов. Акбарова, Мунира Мухитдиновна бесплатно
Синтез и превращения производных 5H-тиазоло[4,3-b]-1,3,4-тиадиазолов
Диссертация
Автор: Акбарова, Мунира Мухитдиновна
Название: Синтез и превращения производных 5H-тиазоло[4,3-b]-1,3,4-тиадиазолов
Справка: Акбарова, Мунира Мухитдиновна. Синтез и превращения производных 5H-тиазоло[4,3-b]-1,3,4-тиадиазолов : диссертация кандидата химических наук : 02.00.03 / Акбарова Мунира Мухитдиновна; [Место защиты: Ин-т химии им. В.И. Никитина АН Респ. Таджикистан] Душанбе, 2007 118 c. : 61 07-2/822
Объем: 118 стр.
Информация: Душанбе, 2007
Содержание:
1 Л И Т Е Р А Т У Р Н Ы Й О Б З О Р
11 Синтез конденсированых производных 1,3,4-тиадиазола
12 Синтез производных 2,5-К-1,2,4-триазоло[3,4-Ь]-1,3,4-тиадиазола
13 Синтез и свойства производных гидротиазоло-[4,3-Ь] -
1,3,4-тиадиазола
14 Синтез имидазо [2,1-Ь]-1,3,4-тиадиазолов
141 Синтез и свойства 2-бром-6-фенил-имидазо[2,1-Ь]-
1,3,4-тиадиазола
2 О Б С У Ж Д Е Н И Е М А Т Е Р И А Л О В
21 Синтез и свойства производных 2-амино-5К-5-гидротиазоло[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазолов
22 Синтез и свойства производных 2-метиламино-5-К-5н-тиазоло[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазолы
23 Синтез 2-метилтио-5К-5-гидротиазоло[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазола
24 Синтез 2-амино-5-метил-5-фенил-5Н-тиазоло[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазолов
25 Синтез 3-метил-6-К-2-гидротиазоло[3,4-Ь]-1,2,4-триазоло[4,3-(1]-1,3,4тиадиазоло
26 Синтез 2R-7R-2H, 7Н-тиазоло-[3,4-с1]-тиазоло-[3 ',4'-1,5]-1,2,4-триазоло-[3,4-Ь]-1,3,4-тиадиазолов
3 ИЗЫСКАНИЕ ПУТЕЙ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕПЕНИЯНЕКОТОРЫХ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ
4 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬ ПАЯ ЧАСТЬ 84ВЫВОДЫ
Введение:
Актуальность темы. Одной из актуальных проблем, решаемыхсовременной органической химией, является поиск и синтез новых классовбиологически активных соединений и аналогов природных веществ длянужд медицины и сельского хозяйства. Наиболее интенсивноразвивающейся областью органической химии является химиягетероциклических соединений. Многообразие гетероциклических системоткрывает щирокие возможности для исследования их реакционнойспособности, химических превращений и осуществления направленногосинтеза физиологически активных соединений. Эти исследования имеютзначение, как для развития тонкого органического синтеза, так и длятеоретической органической химии. Прикладной аспект этих исследованийзаключается в создании новых лекарственных средств и пестицидов.Одними из перспективных в этом плане соединений являютсяпроизводные 1,3,4-тиадиазола, в частности производные тиазоло[4,3-Ь]1,3,4-тиадиазола, среди которых обнаружены соединения, обладающиеантимикробной, гербицидной и фунгицидной активностью. Интерес ксинтезу производных тиадиазола заключается в том, что среди производныхэтого класса найдены вещества с широким спектром биологическойактивности.Цель II задачи исследования. Целью настоящей работы являласьразработка методов синтеза производных 2-амино-5К-5-гидротиазоло[4,3-Ь]1,3,4-тиадиазола, 2-К-тио-5-К'-5-гидротиазоло[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазолов, 2R5-метил-2-гидротиазоло[3,4-(1]-1,2,4-триазоло[3,4-Ь]-1,3,4-тиадиазолов, 2метиламино-5К-5-гидротиазоло[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазола,поликонденсированных гетероциклических систем - 2R, 7R-2H, 7Н-тиазоло[3,4-d]-тиaзoлo-[3,4-l,5]-l,2,4-тpиaзoлo-[3,4-b]-l,3,4-тиaдиaзoлoвoгopядa.Для достижения поставленной цели было необходимо решитьследующие задачи:4- усовершенствовать метод синтеза производных 2-aMHHO-5R-5гидротиазоло [4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазола на примере синтеза производных 2-R4-оксо-тиазолидин-З-ил-тиоорида и 5-фенил-2-меркапто-1,5-дигиротиазоло[3,4-Ь]-1,2,4-триазола, тиазоло-[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазолов, содержащихамидный и дитиокарбаминовый остатки;- изучить реакции: ацилирования 2-амино-тиазоло-[4,3-Ь]-1,3,4тиадиазолов с использованием ацилирующего агента, как уксусногоангидрида; N-ацилирования уксусным ангидридом производных 2-NHR-5Rгидротиазол о-[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазола; реакционную способностьаминогруппы 2-амино-тиазоло [4,3-Ь] 1,3,4-тиадиазола при взаимодействиис сероуглеродом; синтеза диэфиров К-(тиазоло[4,3-Ь] 1,3,4-тиадиазола-2-илдитиоугольной кислоты, исходя из 2-амино-тиазоло[4,3-Ь] 1,3,4-тиадиазола);2R-5-метил-2-гидро-тиазоло[3,4-d]-1,2,4-триазоло[3,4-Ь]-1,3,4-тиадиазолов иполиконденсированных гетероциклических систем -2R, 7R-2H, 7Н-тиазоло[3,4-(1]-тиазоло-[3,4-1,5]-1,2,4-триазоло[3,4-Ь]-1,3,4-тиадиазоловогоряда;- синтезировать производные гидротиазоло-[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазола,содержащие во втором положении метилтиогруппировки на примересинтеза 2-R-тиo-5-R'-5-гидpoтиaзoлo-[4,3-b]-l,3,4-тиaдиaзoлoв;- разработать метод синтеза 2-мeтилaминo-5R-5-гидpoтиaзoлo[4,3-b]1,3,4-тиадиазола; исследовать полученные соединения наантибактериальную активность;Научная новизна. Разработан эффективный метод трехкомпонентнойконденсации в одном реакторе, в результате которого синтезированы рядновых производных тиазоло-[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазола, содержащихразличные функциональные группы. В результате взаимодействиясероуглерода с 2-aминo-5R-5-гидpoтиaзoлo-[4,3-b]-l,3,4-тиaдиaзoлoмвпервые синтезирован гидротиазоло-[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазол, содержащийфрагмент дитиоугольной кислоты. Предложен простой способ синтеза двухновых трициклических и тетрациклических конденсированных систем типа5-мeтил-2-R-2-гидpoтиaзoлo[3,4-d]-1,2,4-триазоло[3,4-Ь]-1,3,4-тиадиазолов.52R-7R-2H, 7Н-тиазоло-[3,4-с1]-тиазоло-[3',4'-1,5]-1,2,4-триазоло-[3,4-Ь]-1,3,4тиадиазолов, а также полифункциональных производных тиазоло[4,3-Ь]1,3,4-тиадиазола.Предложен модифицированный метод синтеза тиазоло[4,3-Ь]-1,3,4тиадиазола на основе реакции альдегидов, тиогликоловой кислоты иразличных производных тиосемикарбазидов.Практическая ценность. Предположен новый способ синтезасульфидных производных тиазоло[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазола, которыйпозволяет сократить количество стадий, длительность процесса, снизитьтемпературу и соотношение реагентов и повысить выход конечныхпродуктов, за счёт чего достигается экономия реагентов, растворителей ивремени.Разработан снособ синтеза производных тиазоло-[4,3-Ь]-1,3,4тиадиазола, содержащих амино- и сульфидные группы, дитиокарбозидныефрагменты, которые могут служить хорошими исходными реагентами присинтезе различных гетероциклических систем. При этом найденыпроизводные тиазоло[4,3-Ь]-1,3,4-тиадиазола, обладающие противораковой,антиспидной и противомикробной активностью при низкой токсичности.Выявлена биологическая активность ряда синтезированныхсоединений, среди которых имеются препараты, проявляющиеантимикробную активность.Апробация работы. Результаты работы были представлены нанаучно-теоретической конференции «1100-летие государства Саманидов»(Душанбе, 1999 г.); научно-практическоих конференцях, посвященных 40летию химического факультета и 65-летию д.х.н., профессора Якубова Х.М.«Проблемы современной химической науки и образования» (Душанбе, 1999г.); научно-теоретической конференции «День науки» (Душанбе, 2001, 2003гг.); научно-теоретической конференции, посвященной 80-летию городаДушанбе (Душанбе, 2004 г.); научно-теоретической конференциипрофессорско-преподавательского состава и студентов, посвященной 606летию BOB «Во имя мира и счастья на Земле» (Душанбе, 2005 г.);Республиканской конференции «Вода для жизни» (Душанбе, 2006 г.).Публикации, По теме диссертации опубликовано 3 статьи и 5 тезисовдокладов.Объём и структура работы. Диссертация изложена на 118 страницахкомпьютерного текста и состоит из введения, обзора литературы,обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и спискалитературы состоящего из 222 наименовании на русском и иностранныхязыках. Работа включает 6 рисунков и 13 таблиц.
